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La Vuelta a Andalucía 1999, quarantacinquesima edizione della corsa ciclistica, si svolse dal 14 al 18 febbraio 1999 su un percorso di 786 km ripartiti in 5 tappe. Fu vinta dallo spagnolo Javier Pascual Rodríguez della Kelme-Costa Blanca davanti al colombiano Santiago Botero Echeverry e allo spagnolo Santiago Blanco Gil.

Tappe

Tappa	Data	Percorso	km	Vincitore di tappa	Leader cl. generale
1ª	14 febbraio	Almería > Almería	164.4	Tom Steels	Tom Steels
2ª	15 febbraio	Castell de Ferro > Malaga	153.1	Santiago Botero	Javier Pascual Rodríguez
3ª	16 febbraio	Benalmádena > Puente Genil	168.1	Michele Bartoli	Javier Pascual Rodríguez
4ª	17 febbraio	Lucena > Jaén	189.9	Frank Vandenbroucke	Javier Pascual Rodríguez
5ª	18 febbraio	Úbeda > Granada	110	Tom Steels	Javier Pascual Rodríguez
Totale			786

Classifica di tappa
Pos.	Corridore	Squadra	Tempo
1	Tom Steels	Mapei	4h22'03"
2	Erik Zabel	Telekom	s.t.
3	Jo Planckaert	Lotto	s.t.

Classifica generale
Pos.	Corridore	Squadra	Tempo
1	Tom Steels	Mapei	4h22'03"

Classifica di tappa
Pos.	Corridore	Squadra	Tempo
1	Santiago Botero	Kelme	3h56'27"
2	Javier P. Rodríguez	Kelme	s.t.
3	Steve De Wolf	Cofidis	a 1'48"

Classifica generale
Pos.	Corridore	Squadra	Tempo
1	Javier P. Rodríguez	Kelme	8h18'30"

Classifica di tappa
Pos.	Corridore	Squadra	Tempo
1	Michele Bartoli	Mapei	4h17'16"
2	Jo Planckaert	Lotto	s.t.
3	Erik Zabel	Telekom	s.t.

Classifica generale
Pos.	Corridore	Squadra	Tempo
1	Javier P. Rodríguez	Kelme	12h36'16"

Classifica di tappa
Pos.	Corridore	Squadra	Tempo
1	Frank Vandenbroucke	Cofidis	5h08'03"
2	Pietro Caucchioli	Amica Chips	a 2"
3	Robbie McEwen	Rabobank	a 14"

Classifica generale
Pos.	Corridore	Squadra	Tempo
1	Javier P. Rodríguez	Kelme	17h44'33"

Classifica di tappa
Pos.	Corridore	Squadra	Tempo
1	Tom Steels	Mapei	2h30'53"
2	Erik Zabel	Telekom	s.t.
3	Jo Planckaert	Lotto	s.t.

Classifica generale
Pos.	Corridore	Squadra	Tempo
1	Javier P. Rodríguez	Kelme	20h15'34"
2	Santiago Botero	Kelme	a 2"
3	Santiago Blanco Gil	Vitalicio Seguros	a 1'10"


Pos.	Corridore	Squadra	Tempo
1	Javier Pascual Rodríguez	Kelme	20h15'34"
2	Santiago Botero	Kelme	a 2"
3	Santiago Blanco Gil	Vitalicio Seguros-Grupo Generali	a 1'10"
4	Claus Michael Møller	TVM-Farm Frites	a 1'12"
5	Francisco Mancebo	Banesto	s.t.
6	Steve De Wolf	Cofidis	a 1'20"
7	Jo Planckaert	Lotto-Mobistar	a 1'21"
8	José Luis Rebollo Aguado	ONCE-Deutsche Bank	s.t.
9	Erik Dekker	Rabobank	a 1'23"
10	Unai Osa Eizaguirre	Banesto	s.t.

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