Vicinale (chimica)

In chimica vicinale (per lo più abbreviato in vic, dal latino vicinus "vicino") significa che due gruppi funzionali (ad es. alogeni come fluoro, cloro o bromo) sono legati a due atomi di carbonio adiacenti.^[1] Per esempio, la molecola 2,3-dibromobutano ha due atomi di bromo vicinali mentre il 1,3-dibromobutano no.

Allo stesso modo, in un gem-dibromuro il prefisso gem, un'abbreviazione di geminale, segnala che entrambi gli atomi di bromo sono legati allo stesso atomo. Ad esempio, l'1,1-dibromobutano è geminale. Come altri concetti quali sin, anti, exo o endo, la descrizione vicinale aiuta a spiegare come le diverse parti di una molecola si collegano tra loro strutturalmente e/o spazialmente.^[2] L'aggettivo vicinale è a volte ristretto a quelle molecole con due gruppi funzionali identici. Il termine può essere esteso anche ai sostituenti su anelli aromatici.

	Confronto dei vicinali con i geminali e con campioni di sostituzione isolati
	alcani	geminali	vicinali	isolati
metano			non esiste	non esiste
etano				non esiste
propano
Sostituenti marcati in rosso sui dibromalcani prescelti.

Il concetto di vicinale è usato anche per la descrizione del benzolo trisostituito e degli eterocicli. L'1,2,3-trimetilbenzolo è ad es. definito come vic-trimetilbenzolo.^[3]

Spettroscopia RMN-H: dimetilmaleato (sopra) con due protoni vicinali in posizione cis marcati in blu su atomi di carbonio adiacenti. Dimetilfumarato (sotto) con due protoni vicinali in posizione trans marcati in verde su atomi di carbonio adiacenti. La costante di accoppiamento vicinale ³J_cis è minore di ³J_trans.

Spettroscopia RMN di ¹H

Nella spettroscopia RMN di ¹H l'accoppiamento di due atomi di idrogeno, che si trovano su atomi di carbonio adiacenti, si definisce accoppiamento vicinale. La costante di accoppiamento vicinale si definisce ³J, perché gli atomi di idrogeno si accoppiano tra loro attraverso tre legami. In dipendenza dagli altri sostituenti la costante di accoppiamento vicinale assume valori tra 0 e +20 Hz.^[4] La dipendenza della costante di accoppiamento vicinale dall'angolo diedro è descritta dall'equazione di Karplus.

Note

1. Otto-Albrecht Neumüller (a cura di), Römpps Chemie Lexikon, 8ª edizione, Frank'sche Verlagshandlung, Stoccarda, 1983, p. 4511, ISBN 3-440-04513-7.
2. (ES) L.G. Wade Jr., Química orgánica, 2ª ed., Pearson Educación, 1993, p. 180, ISBN 968880245X.
3. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag, Lipsia 1965, p. 1502.
4. D. H. Williams, I. Fleming, Strukturaufklärung in der organischen Chemie; Eine Einführung in die spektroskopischen Methoden, 6ª edizione riveduta, Georg Thieme Verlag, Stoccarda, 1991, p. 105.

Voci correlate

• Geminale