Helmore iniziò la sua attività lavorativa come tirocinante nell'azienda paterna mentre nel tempo libero si dedicava al cinema. Sempre più attivo sul palcoscenico, la sua partecipazione a The Day Before Spring, commedia musicale di Broadway lo condusse direttamente alla carriera hollywoodiana.
Nel 1958 recitò nel film La donna che visse due volte di Alfred Hitchcock, nel ruolo che lo rese più noto, quello di Gavin Elster, l'imprenditore che incarica "Scottie" Ferguson (James Stewart) di sorvegliare la propria moglie Madeleine. Egli girò ancora numerosi film fino a tutti gli anni '60, nella maggior parte dei quali interpretò il ricco gentiluomo di nobili sentimenti, che tuttavia non ha successo con le donne.
