Tiantrene

Il tiantrene è un composto chimico eterociclico organosolforato. È un derivato della ditiina ed è particolarmente notevole la facilità con cui viene ossidat

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Tiantrene
Nome IUPAC
Tiantrene
Nomi alternativi
9,10-DItioantracene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H8S2
Massa molecolare (u)216,32
Numero CAS92-85-3
Numero EINECS202-197-0
PubChem7109
SMILES
S1c3c(Sc2c1cccc2)cccc3
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione151 - 155 °C
Temperatura di ebollizione364 - 366 °C
Indicazioni di sicurezza
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Il tiantrene è un composto chimico eterociclico organosolforato. È un derivato della ditiina ed è particolarmente notevole la facilità con cui viene ossidato.

Struttura

Come altre 1,4-ditiine e al contrario dell'analogo composto con ossigenato dibenzodiossina, la forma del tiantrene non è planare. È piegata con un angolo di 128° tra i due gruppi benzenici.[1] [2] [3]

Sintesi

Il tiantrene è stato sintetizzato per la prima volta da John Stenhouse per distillazione a secco del sodio benzensolfonato.[4] Il Tioantrene può anche essere preparato trattando benzene con dicloruro di dizolfo in presenza di AlCl3.[5]

Reazioni

Il tiantrene produce in acido solforico, lo ione radicalico tianthrene •+, caratterizzato da un intenso colore rosso.[6] Attraverso l'uso della risonanza paramagnetica elettronica è stato possibile determinare la struttura cristallina dei sali di tianthrene •+.[7] Il catione è quasi planare, a seconda del particolare anione che vi si accoppia. Oltre ad appiattire l'eterociclo, la rimozione di un elettrone provoca una contrazione del 3% delle distanze CS.[6] Il catione radicalico può anche funzionare come base di Lewis.[8]

Tra le altre reazioni che possono interessare il tiantrene, si ricorda l'ossidazione, che produce solfossidi e solfoni in condizioni blande.[9]

Note

  1. ^ (EN) Hosoya, Molecular shapes of thianthrene and related heterocyclic compounds, in Acta Crystallographica, vol. 16, 1963, pp. 310–312, Bibcode:1963AcCry..16..310H, DOI:10.1107/S0365110X63000797.
  2. ^ (EN) Gallaher, Structure and inversion potential of thianthren, in Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 2, vol. 71, 1975, pp. 1173–1182, DOI:10.1039/F29757101173.
  3. ^ (EN) Aroney, 92. Molecular polarisability. The apparent conformations of thianthren and of three of its oxides as solutes in benzene, in Journal of the Chemical Society (Resumed), 1965, pp. 571–575, DOI:10.1039/JR9650000571.
  4. ^ (DE) Stenhouse, Ueber die Producte der trockenen Destillation der sulfobenzolsauren Salze, in Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 149, 1869, pp. 247–255, DOI:10.1002/jlac.18691490216.
  5. ^ (EN) Speicher, Late-stage C-H Functionalization with 2,3,7,8–Tetrafluorothianthrene: Preparation of a Tetrafluorothianthrenium-salt, in Organic Syntheses, vol. 98, 2021, pp. 531–552, DOI:10.15227/orgsyn.098.0531.
  6. ^ a b (EN) Beck, Thianthrene Radical Cation Hexafluorophosphate, in Zeitschrift für Naturforschung B, vol. 64, 2009, pp. 145–152, DOI:10.1515/znb-2009-0201.
  7. ^ (EN) Henry J. Shine, Foundations of modern EPR, World Scientific, luglio 1998, ISBN 978-981-02-3295-5.
  8. ^ (EN) Roy, Reactions of Thianthrene and 10-Phenylphenothiazine with the Lewis Acids─Titanium Tetrachloride, Titanium Tetrabromide, Tin(IV) Tetrachloride, or Antimony(V) Pentachloride: The Competition between Coordination and Oxidation, in Inorganic Chemistry, vol. 62, 2023, pp. 14055–14063, DOI:10.1021/acs.inorgchem.3c02079, PMID 37582091.
  9. ^ (EN) Liu, Metal-Free Aziridination of Alkenes with Free Amines by Thianthrenation, in Organic Syntheses, vol. 101, 2024, pp. 34–50, DOI:10.15227/orgsyn.101.0034.
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