Formula chimica Con il nome solfonato si indica un sale di un acido solfonico R–SO2 OH[ 1] estere R–SO2 O-R'.[ 2]
Solfonati salini
Gli anioni di formula generale R–SO3 - sono detti solfonati. Sono le basi coniugate degli acidi solfonici (R–SO2 OH). Essendo questi ultimi acidi forti e resistenti alle ossidazioni , anche i loro sali sono stabili alle ossidazioni e gli anioni di questi non danno idrolisi basica in acqua, come fanno invece i corrispondenti anioni degli acidi carbossilici . La debolissima basicità degli anioni solfonato ne fa ottimi gruppi uscenti nelle sostituzioni nucleofile .[ 3]
I solfonati metallici possono essere preparati facendo reagire un acido solfonico con un idrossido di un metallo (o con un suo ossido , o anche un carbonato):
R–SO2 OH + NaOH → R–SO2 O- Na+ + H2 O
Una classica reazione organica di preparazione dei solfonati è l'alchilazione di Strecker dello ione solfito .[ 4]
RX + M2 SO3 → RSO3 M + MX
In questa reazione si usano piccole quantità di ioduro come catalizzatore .
Gli esteri ciclici di acidi solfonici prendono il nome di sultoni , in parziale analogia con i lattoni .[ 2] [ 5]
Esempi
Note
^ J.B. Hendrickson, D.J. Cram e G.S. Hammond, CHIMICA ORGANICA , traduzione di A. Fava, 2ª ed., Piccin, 1973, p. 187. ^ a b R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4 .
^ R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, CHIMICA ORGANICA , volume primo, L. G. Guadagni, 1974, pp. 741-742. ^ Demselben, Ueber eine neue Bildungsweise und die Constitution der Sulfosäuren Annalen der Chemie und Pharmacie , vol. 148, n. 1, DOI :10.1002/jlac.18681480108 . ^ Shovan Mondal, Recent Developments in the Synthesis and Application of Sultones Chem. Rev , vol. 112, 2012, pp. 5339–5355, DOI :10.1021/cr2003294 .
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