Debutta nel cinema nel 1988 nel film Scappa, scappa... poi ti prendo! di suo fratello Keenen Ivory per poi seguirlo in televisione nella sitcomThe Wayans Bros, insieme agli altri fratelli, mentre compare anche in alcuni episodi del telefilm MacGyver. La notorietà però arriva con i film comici Scary Movie e Scary Movie 2 (sempre prodotti e girati dai fratelli Wayans), dove interpreta il ruolo di Ray Wilkins, un omosessuale non dichiarato. Lo stesso team rimarrà inalterato per la produzione dei film successivi White Chicks e Quel nano infame che, benché non particolarmente amati dalla critica, hanno goduto di un buon successo nelle sale.
