Figlio dell'attore Sidney Drew e di Gladys Rankin, commediografa e sceneggiatrice, il giovane Drew apparteneva a una famiglia di teatranti da generazioni ed era primo cugino dei celebri Barrymore, i tre fratelli Lionel, Ethel e John. I suoi genitori avevano cercato di trovargli una carriera al di fuori del teatro, mandandolo alla scuola militare. Ma il richiamo del palcoscenico era stato troppo forte e anche lui diventò prima attore e poi regista, appoggiato dal cugino Lionel che gli suggerì di fare del cinema.
Dopo lo scoppio della prima guerra mondiale, Drew decise di arruolarsi volontario, entrando in servizio nella Lafayette Escadrille, un corpo di aviatori al quale apparteneva anche William A. Wellman. Drew venne abbattuto dai tedeschi il 19 maggio 1918 su suolo francese. Nel 1914, era morta sua madre. Il padre, che si era risposato, alla notizia della morte del figlio non resse al dolore da cui non si riprese più, morendo un anno più tardi, nel 1919.
