Nel 1256 andò in guerra contro suo cugino Llywelyn Ein Llyw Olaf ap Gruffydd, quando questi invase le sue signorie di Rhayader e Gwrtheyrnion. Gli scontri fra loro continuarono ad intermittenza fino alla loro morte avvenuta a due anni di distanza l'uno dall'altro.
Combatté per Enrico III d'Inghilterra contro la ribellione cappeggiata da Simone V di Montfort e nel 1264 perse quasi la vita nel corso della battaglia di Lewes che venne poi vinta dagli uomini di Montfort.
Nel 1265 sua moglie Matilde de Braose, baronessa Wigmore aiutò il principe Edoardo a scappare dai baroni che lo tenevano prigioniero mentre Roger era ancora impegnato a combattere contro gli uomini di Montfort. Nell'agosto di quello stesso anno Montfort si trovò circondato su tre lati dal fiume Avon e sul quarto dai soldati del re, mentre Roger aveva spedito i propri uomini a bloccare l'unica via di fuga che conduceva al villaggio di Bengeworth. La battaglia di Evesham ebbe quindi inizio, i soldati gallesi di Montfort ruppero le file e corsero verso il ponte dove vennero uccisi dagli uomini di Roger e lui stesso uccise Hugh le Despenser (1223-4 agosto 1265) e lo stesso Montfort nello scontro fra i loro due eserciti.
A battaglia finita Roger fu ricompensato con numerose parti anatomiche e con la testa di Montfort che egli poi spedì alla moglie al loro castello di Wigmore.
Nel 1282 Roger prese parte alle spedizioni in Galles contro Llywelyn Ein Llyw Olaf ap Gruffydd[1], poiché era a capo delle operazioni di guerra nella regione. La sua morte, avvenuta il 30 ottobre dello stesso anno, costò a Edoardo I d'Inghilterra un certo ritardo nel progredire della guerra.
