Nel 1994 fu chiamato dalla federazione calcistica della Giamaica per guidare la nazionale sia alla CONCACAF Gold Cup 1998 che alla qualificazione per il campionato del mondo 1998, che si sarebbe tenuto in Francia. Ottenuta la qualificazione al mondiale, la nazionale giamaicana fu la sorpresa della Gold Cup precedendo il Brasile nel girone, perdendo 1-0 con gli Stati Uniti padroni di casa e finendo al quarto posto, sconfitta un gol di Romário nella finalina. Giunti a Francia 1998 come cenerentola del torneo[1], la Giamaica perse il match inaugurale contro la Croazia, subì cinque reti dall'Argentina e, già eliminata, vinse il primo match della sua storia ai mondiali contro il Giappone, grazie alla doppietta di Theodore Whitmore. Nel 2000 Simões guidò la nazionale durante la Gold Cup, finendo però eliminato con 0 punti e 0 reti segnate; fu così sollevato dall'incarico di commissario tecnico.