Pearson fu scelto nel corso del 12º giro (298º assoluto) del Draft NFL 1967 dai Baltimore Colts,[1] con cui giocò fino al 1969. In seguito militò anche nei Pittsburgh Steelers (1970-1974) e nei Dallas Cowboys (1975-1980). Con i Colts vinse il campionato NFL nel 1968, venendo sconfitto a sorpresa dai New York Jets nel Super Bowl III. Si rifece nel 1974 con gli Steelers nel Super Bowl IX battendo i Minnesota Vikings e vinse un altro titolo con i Cowboys nel 1977. Nella finale della NFC del 1975 segnò un record NFL per i playoff ancora attivo di tre touchdown su ricezione portando i Cowboys alla vittoria contro i favoriti Los Angeles Rams.
Complessivamente, Pearson guadagnò 9.545 yard totali (incluse quelle con gli special team) segnando 33 touchdown (17 su corsa, 13 su ricezopme, due su ritorno di kickoff e uno su ritorno di fumble). Fu il primo giocatore della storia a raggiungere il Super Bowl con tre squadre diverse.
