La stagione 1989-90 dei Portland Trail Blazers fu la 20ª nella NBA per la franchigia.
I Portland Trail Blazers arrivarono secondi nella Pacific Division della Western Conference con un record di 59-23. Nei play-off vinsero il primo turno con i Dallas Mavericks (3-0), la semifinale di conference con i San Antonio Spurs (4-3), la finale di conference con i Phoenix Suns (4-2), perdendo poi la finale NBA con i Detroit Pistons (4-1).
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