Piranina

La piranina è un colorante fluorescente idrofilo sensibile al pH appartenente al gruppo degli arilsolfonati.[1][2] La piranina è solubile in a

Piranina
Piranina
Nome IUPAC
8-idrossipirene-1,3,6-trisolfonato trisodico
Nomi alternativi
acido 8-idrossipirene-1,3,6-trisolfonico; Solvent Green 7; HPTS
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC16H7Na3O10S3
Numero CAS6358-69-6
Numero EINECS228-783-6
PubChem61388, 4136521 e 101643292
SMILES
C1=CC2=C3C(=C(C=C2S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-])C=CC4=C(C=C(C1=C43)O)S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+].[Na+]
Indicazioni di sicurezza
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La piranina è un colorante fluorescente idrofilo sensibile al pH appartenente al gruppo degli arilsolfonati.[1][2] La piranina è solubile in acqua e viene adoperata sia come colorante biologico, sia come indicatore di pH.[3][4] Un'applicazione comune potrebbe essere, ad esempio, la misurazione del pH intracellulare.[5] La piranina si trova anche negli evidenziatori gialli, dando loro la loro caratteristica fluorescenza e il colore giallo-verde brillante. Si trova talvolta anche in alcuni tipi di sapone .[6]

Sintesi

È sintetizzato a partire dall'acido pirentetrasolfonico e una soluzione di idrossido di sodio in acqua sotto riflusso.[7] Il sale trisodico si cristallizza sotto forma di aghi gialli quando si aggiunge una soluzione acquosa di cloruro di sodio.

Note

  1. ^ chem industry entry, su chemindustry.com. URL consultato l'11 novembre 2019 (archiviato dall'url originale il 26 ottobre 2007).
  2. ^ Comparative Toxicogenomics Database entry, su ctdbase.org.
  3. ^ chemical land 21 entry, su chemicalland21.com.
  4. ^ Sci-Toys entry, su sci-toys.com.
  5. ^ Loading pyranine via purinergic receptors Bing by Siang Gan, su ajpcell.physiology.org. URL consultato l'11 novembre 2019 (archiviato dall'url originale il 25 luglio 2003).
  6. ^ householdproducts.nlm.nih.gov, http://householdproducts.nlm.nih.gov/cgi-bin/household/brands?tbl=chem&id=92.
  7. ^ Ernst Tietze e Otto Bayer, Die Sulfosäuren des Pyrens und ihre Abkömmlinge, in Justus Liebig's Annalen der Chemie, vol. 540, n. 1, 1939, pp. 189-210, DOI:10.1002/jlac.19395400113, ISSN 0075-4617 (WC · ACNP).

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