Nato nel 1892 a Vienna, all'epoca capitale dell'impero austro-ungarico, cominciò la sua carriera di regista cinematografico a Berlino nel 1918, lavorando esclusivamente in Germania fino al 1926. In seguito, si divise tra cinema tedesco e statunitense quando, a Hollywood, diresse stelle come Jeanette MacDonald, Lilian Gish e Constance Bennett.
Nel 1931, Stein si trasferì in Inghilterra, messo contratto dalla British International Pictures per cui diresse numerosi film di grande prestigio, incluse alcune operette molto popolari, prodotte a metà degli anni trenta. Per la maggior parte della sua carriera, gli furono affidati film che si rivolgevano al pubblico femminile. Negli ultimi anni, invece, cambiò registro, passando a dirigere a pellicole noir e di spionaggio. Stein rimase in Inghilterra per il resto della sua carriera, diventando cittadino britannico nel 1938.
Morì a Londra il 2 marzo 1951 all'età di cinquantanove anni.