La metilgliossale gassosa presenta due gruppi carbonilici (un'aldeide e un chetone). In presenza d'acqua esiste anche sotto forma di idrati e oligomeri. La formazione degli idrati è un indice della sua elevata reattività, da tenere sotto controllo in contesti biologici.[2]
La metilgliossale è molto citotossica per cui l'organismo ha sviluppato, per evoluzione, una serie di meccanismi di difesa, come gli enzimi gliossilasi. Il composto viene detossificato per azione del glutatione che, reagendo con MGO, lo converte in un emiacetale, a sua volta convertito in S-D-lattoil-glutatione tramite gliossilasi I. Il prodotto è infine convertito in lattato attraverso la gliossilasi II.[6][7]
La metilgliossale è coinvolta nella formazione degli advanced glycation endproducts (AGEs, prodotti finali di glicazione avanzata).[5] In questo processo, MGO reagisce con gli amminoacidi lisina, arginina e cisteina. Gli istoni sono molto suscettibili all'azione di MGO e si è visto che c'è una correlazione con l'insorgere del cancro al seno.[8][9]
Un prodotto AGE derivato dall'attacco di MGO sull'arginina.[10]
Biomedicina
Con l'aumentare dei livelli di glucosio nel sangue, si riscontra anche un incremento della metilgliossale, specialmente nei pazienti diabetici, in cui è associata all'aterosclerosiarteriale.[11] Questo perché MGO danneggia le LDL tramite glicazione.
^ Angelika Bierhaus, Thomas Fleming, Stoyan Stoyanov, Andreas Leffler, Alexandru Babes, Cristian Neacsu, Susanne K Sauer, Mirjam Eberhardt, Martina Schnölzer, Felix Lasischka, Winfried L Neuhuber, Tatjana I Kichko, Ilze Konrade, Ralf Elvert, Walter Mier, Valdis Pirags, Ivan K Lukic, Michael Morcos, Thomas Dehmer, Naila Rabbani, Paul J Thornalley, Diane Edelstein, Carla Nau, Josephine Forbes, Per M Humpert, Markus Schwaninger, Dan Ziegler, David M Stern, Mark E Cooper e Uwe Haberkorn, Methylglyoxal modification of Nav1.8 facilitates nociceptive neuron firing and causes hyperalgesia in diabetic neuropathy, in Nature Medicine, vol. 18, n. 6, 2012, pp. 926-33, DOI:10.1038/nm.2750, PMID22581285.
