Sostenne Ishida Mitsunari durante la campagna di Sekigahara e si racconta che avesse complottato per assassinare Tokugawa Ieyasu in anticipo. Fu costretto a unirsi a Ishida Mitsunari poiché quest'ultimo aveva in ostaggio i suoi familiari ad Osaka. Dopo la sconfitta di Mitsunari, Toshimasa fu costretto a ritirarsi e consegnare le sue terre a suo fratello maggiore Toshinaga. In seguito andò a Kyoto e divenne monaco. Quando iniziò la campagna di Osaka Toshimasa fu invitato a unirsi ad entrambi gli schieramenti. Tuttavia rifiutò le offerte e per questo gli fu offerta una ricompensa da Ieyasu, che venne anch'essa rifiutata.
^Per i biografati giapponesi nati prima del periodo Meiji si usano le convenzioni classiche dell'onomastica giapponese, secondo cui il cognome precede il nome. "Maeda" è il cognome.
