In avvio di stagione il Liverpool incontrò alcune difficoltà uscendo al quarto turno della Coppa di Lega dopo aver ripetuto più volte i turni precedenti[1], e ritrovandosi a gennaio con nove punti di svantaggio sulla vetta del campionato, occupata dall'Arsenal. Risolti i problemi iniziali, il Liverpool approfittò di alcune prestazioni negative dei Gunners per raggiungerli sul finire del campionato[2] e giunse alla semifinale di FA Cup contro il Nottingham Forest. L'organizzazione di quest'ultima gara, da giocarsi campo neutro dell'Hillsborough di Sheffield, fu caratterizzata da gravissimi errori da parte della polizia nella distribuzione dei tifosi sugli spalti, che causarono un sovraffollamento e la morte di 96 tifosi del Liverpool.[3][4][5]
Il rinvio della gara provocò lo slittamento dello scontro diretto casalingo con l'Arsenal al 26 maggio, oltre l'effettiva conclusione del campionato[6]: sorpassati i Gunners, i Reds arrivarono alla vigilia del confronto con tre punti di vantaggio e la probabilità di farsi scavalcare legata solo ad una sconfitta con almeno due gol di scarto[7][8][9][10]. Pochi giorni prima dell'incontro si era inoltre disputata la finale di FA Cup: sconfitto il Nottingham Forest in semifinale, il Liverpool aveva incontrato a Wembley i concittadini dell'Everton, prevalendo ai supplementari grazie a una doppietta del rientrante Rush. Malgrado il trofeo conseguito, i Reds non ebbero accesso alla Coppa delle Coppe per la squalifica erogata dalla UEFA ai club inglesi in seguito alla strage dell'Heysel.
Nell'incontro decisivo per il campionato con l'Arsenal i Reds, sebbene bloccati da alcune scelte tecniche operate dal tecnico avversario[11], parvero in grado di mantenere la gara sotto controllo anche dopo aver subìto un gol in apertura del secondo tempo. Tuttavia, allo scadere dei minuti di recupero, Michael Thomas riuscì a segnare la rete decisiva per la conquista del titolo.[12]
Maglie e sponsor
Lo sponsor tecnico per la stagione 1988-1989 è Adidas, mentre lo sponsor ufficiale è Candy.[13]