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Aveva giocato per la maggior parte della sua carriera al Chelsea, che lo aveva acquistato dal Bradford Rovers. Con il Chelsea è stato campione d'Inghilterra nel 1954-1955 guidato da Ted Drake, con 39 partite disputate. Ha giocato oltre 400 partite al Chelsea, con il record assoluto di presenze in campionato (362), segnando per il club londinese 30 gol.
Ha giocato la sua ultima partita nel 1971, all'età di 47 anni, per poi diventare CT della Nazionale neozelandese.
Nazionale
Armstrong era stato convocato dall'Inghilterra per i Mondiali 1954, venendo alla fine scelto come riserva e non arrivando, perciò, a disputare il Mondiale in Svizzera. Con la Nazionale inglese disputò una sola partita: la vittoria contro la Scozia 7-2 a Wembley.
Dopo essere arrivato in Nuova Zelanda nel 1957, ha giocato con la Nazionale neozelandese 13 partite, tra cui 9 internazionali, segnando 3 gol.
Allenatore
Oltre a quanto sopracitato, Armstrong ricoprì il ruolo di giocatore-allenatore nella Nazionale neozelandese dal 1958 al 1964. In questo periodo prese parte a 32 partite, vincendone 11, perdendone 19 e pareggiandone 2.