Ad agosto partecipa ai Campionati nazionali, dove vince la medaglia d'argento nell'all around. In seguito viene nominata riserva per i Mondiali di Montreal.[3][4]
2018
A marzo partecipa alla Coppa del mondo di Stoccarda, dove vince la medaglia di bronzo dietro Zhang Jin e Elisabeth Seitz.[5] Ad aprile partecipa ai Pacific Rim, dove vince tre ori (squadra, volteggio e corpo libero) e un bronzo alla trave.[6]
Ad agosto partecipa ai Campionati nazionali, dove vince l'argento al volteggio.[7]
Ad ottobre partecipa alle Selezioni per i mondiali ma non viene inclusa nella squadra.[8]
2019
A giugno viene reso noto che Chiles ha cambiato palestra, trasferendosi a Spring, in Texas, per allenarsi al World Champions Centre.[9]
Ai Campionati nazionali conclude le due giornate di gara in sesta posizione.[10] Viene quindi inclusa nella squadra nazionale.[11]
A settembre viene convocata per le Selezioni pre-mondiali[12] ma non viene inclusa nella squadra.
2021
Il 27 febbraio vince la Winter Cup con 57,050 punti (14,9 al volteggio, 14,050 alle parallele, 14,5 alla trave e 13,6 al corpo libero). [13]
Il 22 maggio prende parte ai GK Classic e vince la medaglia d'argento con 57,1 punti (14,950 al volteggio, 14,150 alle parallele, 14,050 alla trave e 13,950 al corpo libero).[14]
Il 4 giugno partecipa alla prima giornata dei Campionati Nazionali, gareggiando su tutti e quattro gli attrezzi e ottenendo un punteggio complessivo di 56,900, che la colloca al terzo posto provvisorio. [15]
Dopo la seconda giornata conclude i Nazionali con 2 terzi posti (all around e volteggio) e 3 quarti posti (parallele, trave e corpo libero).[16][17]
Il 25 e 27 giugno partecipa ai Trials olimpici, l'ultima gara prima che venga scelta la squadra olimpica. Nella prima giornata conclude la gara al terzo posto con 57,132 punti.[18]
Dopo i risultati della seconda giornata conclude gli Olympic Trials in terza posizione e viene scelta per la squadra olimpica.[19][20]
Il 25 luglio prende parte alle Qualifiche, tramite le quali la nazionale statunitense accede alla finale a squadre col secondo punteggio.
Il 27 luglio la squadra statunitense vince la medaglia d'argento dietro al Comitato Olimpico Russo.[21]