Prima di dedicarsi al bob, Jackson ha praticato il calcio. Compete dal 2006 per la squadra nazionale britannica sia come frenatore che come pilota, debuttando in Coppa Europa a novembre del 2006 alla guida delle slitte e disputando la sua miglior stagione nel 2008/09, quando fu quinto in entrambe le discipline e nella combinata maschile.
Esordì in Coppa del Mondo da frenatore, il 13 gennaio 2007 a Cortina d'Ampezzo e disputò la sua prima gara nel ruolo di pilota un anno dopo a Cesana Torinese, quinta tappa dell'annata 2007/08, dove fu ventiquattresimo nel bob a due; conquistò invece il suo primo podio il 15 dicembre 2013 a Lake Placid nella specialità a quattro, piazzandosi al secondo posto. Detiene quali migliori piazzamenti in classifica generale il quattordicesimo posto nel bob a due, il quinto nel bob a quattro e il sesto in combinata, tutti raggiunti al termine della stagione 2012/13.
Ha inoltre partecipato a sette edizioni dei campionati mondiali, totalizzando quali migliori risultati il diciannovesimo posto nel bob a due e il quinto nel bob a quattro, ottenuti a Sankt Moritz 2013, e il quarto nella gara a squadre, raggiunto in due edizioni iridate: nel 2008 e nel 2011. Nelle rassegne continentali vanta invece una medaglia d'argento vinta nel bob a quattro a Schönau am Königssee 2014.
Disputò l'ultima gara della sua carriera agonistica il 17 dicembre 2017 a Innsbruck, ultima tappa della Coppa del Mondo 2016/17 valida anche per il campionato europeo 2017, terminando la gara di bob a quattro all'undicesimo posto.