Jill Craybas è diventata tennista professionista piuttosto tardi, a 23 anni, avendo precedentemente frequentato l'Università della Florida dove nel 1996 ha ottenuto una laurea in ingegneria delle telecomunicazioni. Durante gli anni universitari ha coltivato il proprio talento tennistico entrando a fare parte dei Florida Gators per i quali vincerà nel 1996 il titolo NCAA (National Collegiate Athletics Association) in singolare.
La sua migliore posizione in classifica è stata la 39ª al 17 aprile 2006, mentre il suo migliore risultato in una prova del Grande Slam è stato il quarto turno a Wimbledon nel 2005. Jill Craybas non ha mai cambiato il suo allenatore, Raja Chaudhuri. Il suo primo e unico titolo WTA in singolo l'ha vinto a Tokyo il 6 ottobre 2002 battendo in finale Silvija Talaja 2-6 6-4 6-4.
Il 2008 si è rivelato un anno fortunato per la tennista statunitense, che conquisterà due titoli WTA in doppio raggiungendo così il best ranking (41). Jill Craybas ha inoltre rappresentato gli Usa alle Olimpiadi di Pechino dove è stata sconfitta al primo turno dalla tennista svizzera e numero 15 del mondo Patty Schnyder con il punteggio 6-3 6-2. Il 2008 è stato anche l'anno in cui il suo nome è stato inserito nella "University of Florida Athletic Hall of Fame".
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