Dopo il successo di Dirty Dancing - Balli proibiti interpreta I maledetti di Broadway, nel cui cast figura anche Madonna, con la quale interpreta un brano. Ma la Grey viene ricordata sempre per il ruolo di Baby: non riuscendo a scrollarsi di dosso il personaggio, negli anni successivi interpreta solo film per la televisione e di scarso successo. Partecipò in seguito ad alcuni episodi di Friends e al film del 2000Bounce con Gwyneth Paltrow e Ben Affleck, ma tornò alla ribalta per una serie di interventi di chirurgia estetica, tra cui uno di rinoplastica, che cambiarono i tratti del suo naso e del viso, togliendole quel “dolce” aspetto per il quale era stata tanto amata dal pubblico.
Nel 2022 viene ricontattata dal regista Jonathan Levine per un possibile sequel di Dirty Dancing, la cui uscita è prevista per il 2024;[5] tuttavia, l'attrice ha affermato di avere intenzione di prendere parte al progetto solamente a condizione che tale sequel «sia perfetto in onore del compianto Patrick Swayze».[6]
Vita privata
Per qualche tempo fidanzata con l'attore Johnny Depp, l'attrice ha sofferto per molti anni di dolori al collo, a causa di un incidente automobilistico avvenuto in Irlanda nel 1987 (nel quale morirono due donne), quando era fidanzata con l'attore Matthew Broderick. Il 21 luglio 2001 si è sposata con l'attore e regista Clark Gregg. La coppia ha avuto una figlia. Nel settembre del 2010, dopo essersi sottoposta ad un controllo medico per la sua partecipazione a Dancing with the Stars (versione americana di Ballando con le stelle), scopre un nodulo maligno al collo, che successivamente è stato asportato chirurgicamente.[7] Il 3 luglio 2020, Jennifer Grey e Clark Gregg annunciarono che si erano separati amichevolmente a gennaio ed erano in procinto di divorziare. Il divorzio diventò esecutivo il 16 febbraio 2021.