Fu sindaco di Tallinn, dal 1913 al 1917 e in tale veste sostenne svariate riforme come quella della salute e fondando due scuole. Nell'aprile del 1917, divenne governatore del Governatorato autonomo dell'Estonia.
Il 28 novembre 1917 il Maapäev rifiutò di riconoscere il nuovo corso bolscevico, proclamandosi come la suprema e unica autorità legale esistente in Estonia. La Repubblica d'Estonia poi si dichiarò formalmente indipendente il 24 febbraio 1918, ma venne occupata, per un breve periodo, dall'esercito tedesco fino alla fine della prima guerra mondiale.
Si attivò subito presso le democrazie occidentali per ottenere un consistente riconoscimento diplomatico internazionale per l'Estonia, che non tardò ad arrivare dai maggiori stati esteri, e in questa veste egli rappresentò a pieno titolo l'Estonia nella Conferenza di pace di Parigi, sedendo al tavolo con i vincitori.
