Nell'aprile 2008, iHeartRadio è stata lanciata sul sito www.iheartmusic.com, un sito web con intrattenimento, notizie nazionali, contenuti musicali tra cui album, singoli su richiesta e video musicali, così come l'accesso a più di 750 stazioni radio Clear Channel on-line.
Il 7 ottobre 2008, Clear Channel Radio ha lanciato la prima versione dell'applicazione radio in streaming gratis conosciuto come iHeartRadio per AppleiPhone e iPod touch attraverso l'App Store.[1]
Nel 2009, iHeartRadio è stata resa disponibile anche per i dispositivi BlackBerry e il sistema operativo Android.[2]
Nel 2010, iHeartRadio si è estesa ai dispositivi Sonos[3] e nel 2011 alla Xbox 360 [4] e webOS.[5]
Il 20 aprile 2012 è stata lanciata su iPad e l'8 giugno dello stesso anno ha concluso un accordo per diventare proprietaria della Yahoo! Music Radio, precedentemente della CBS Radio.
Il 1º marzo 2013, iHeartRadio è stato aggiunto al ricevitore multimediale digitale Roku.
Nel luglio 2013, iHeartRadio cominciò a trasmettere anche al di fuori degli Stati Uniti, come CHUM-FM e CFBT-FM in Canada e Virgin Radio Dubai, negli Emirati Arabi Uniti.
Il 14 luglio 2013, iHeartRadio viene lanciata in Nuova Zelanda e Australia. Il 24 luglio 2013, iHeartRadio ha inaugurato una nuova funzione: iHeartRadio Talk.
L'edizione del 2012 si è svolta il 21 e 22 settembre. Fece molto parlare di sé l'esibizione dei Green Day. Billie Joe Armstrong, infatti, non appena gli fu comunicato (durante l'esibizione stessa) che il tempo per la loro performance sarebbe stato accorciato da 45 a 25 minuti per dar spazio ad Usher, smise immediatamente di suonare il brano Basket Case. A dir poco adirato per essere stato avvisato quando mancava un solo minuto allo scadere del tempo a disposizione, rivolse degli insulti agli organizzatori dell'evento e distrusse la chitarra con la quale stava suonando. Mike Dirnt lo seguì rompendo il suo basso elettrico.[7] Il giorno seguente, i Green Day si scusarono ed annunciarono che Billie Joe sarebbe entrato in riabilitazione per riposarsi e disintossicarsi.[8]
