Servì quale rabbino congregazionale presso il Temple Israel di Natick, nel Massachusetts per 24 anni e fu membro della Rabbinical Assembly.
Di lui si ricorda un best seller sul problema del male, When Bad Things Happen to Good People (Ma cosa ho fatto per meritare questo? Quando le disgrazie capitano ai buoni). Scritto nel 1978 dopo la morte di suo figlio Aaron, che soffriva di progeria (malattia dell'invecchiamento precoce), il libro tratta diversi temi: la sofferenza umana, Dio e la teodicea. Pubblicò inoltre numerose opere di teologia e commentari biblici.
Opere
Conquering Fear: Living Boldly in an Uncertain World, pubblicato nel 2009, è un saggio teologico che esamina le paure del terrorismo, dei disastri naturali, dell'anzianità, e offre suggerimenti su come affrontarli per il meglio, cercando di vivere con uno scopo e differenziando tra Dio e natura.
Faith & Family: Favorite Sermons of Rabbi Harold S. Kushner pubblicato in ottobre 2007
Practice Random Acts of Kindness: Bring More Peace, Love, And Compassion pubblicato nel 2007
Overcoming Life's Disappointments pubblicato nel 2006
The Lord Is My Shepherd: Healing Wisdom of the Twenty-third Psalm pubblicato nel 2003
Who Needs God pubblicato nel 2002
Living a Life That Matters: Resolving the Conflict Between Conscience and Success pubblicato nel 2001
How Good Do We Have to Be? A New Understanding of Guilt and Forgiveness pubblicato nel 1997
When Children ask about God: A Guide for Parents Who Don't Always Have All the Answers pubblicato nel 1995
To Life: A Celebration of Jewish Being and Thinking pubblicato nel 1994
When All You've Ever Wanted Isn't Enough: The Search for a Life That Matters pubblicato nel 1986
When Bad Things Happen to Good People pubblicato nel 1978