Geneticina

2-(1-idrossietil)ossan-3,4-diolo

Geneticina
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Geneticina
Nome IUPAC
(2R,3S,4R,5R,6S)-5-amino-6-[(1R,2S,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,5-diidrossi-5-metil-4-metilaminoossan-2-ossi-2-idrossicicloesil]ossi-

2-(1-idrossietil)ossan-3,4-diolo

Nomi alternativi
Geneticina
O-2-amino-2,7-didesossi-D-glicero-α-D-gluco-eptopiranosil-(1→4)-O-(3-desossi-4-C-metil-3-(metilamino)-β-L-arabinopiranosil- (1→6))-D-streptamina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC20H40N4O10
Massa molecolare (u)496.55 g/mol
Numero CAS49863-47-0
PubChem123865
DrugBankDBDB04263
SMILES
CC(C1C(C(C(C(O1)OC2C(CC(C(C2O)OC3C(C(C(CO3)(C)O)NC)O)N)N)N)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua50 mg/mL
Indicazioni di sicurezza
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La geneticina (G418) è un antibiotico aminoglicosidico che presenta una struttura simile alla gentamicina B1. Il composto è sintetizzato da Micromonospora rhodorangea.[1] Il G418 lega la subunità 80S del ribosoma bloccando la fase di allungamento della sintesi proteica, in cellule sia procariote sia eucariote.

Uso in biologia cellulare

La resistenza al G418 è conferita dal gene neo (Tn5 aph2) che codifica per un enzima con attività aminoglicoside 3'-fosfotrasferasica (APT), comunemente inserito in plasmidi per espressione genica per consentire la selezione di linee cellulari trasfettate stabilmente.[2][3] Molti plasmidi di espressione disponibili in commercio contengono neo come marcatore selezionabile. APT è in grado di fosforilare i gruppi ossidrilici della geneticina sopprimendo l'effetto della sostanza.[4] In generale per batteri e alghe sono utilizzate concentrazioni di 5 mg/l o inferiori, mentre per le cellule di mammifero sono utilizzate concentrazioni di circa 400 mg/l per la selezione e 200 mg/l per il mantenimento. Tuttavia, la concentrazione ottimale per la selezione di cloni resistenti dipende dalla linea cellulare utilizzata nonché dal plasmide che porta il gene di resistenza, è pertanto necessario definire una curva dose-mortalità per determinare la migliore condizione per ogni sistema sperimentale.

Note

  1. ^ G.H. Wagman, et al., Antibiotic G-418, a new Micromonospora-produced aminoglycoside with activity against protozoa and helminths: fermentation, isolation, and preliminary characterization, in Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 6, n. 2, 1974, pp. 144–149, PMID 15828184.
  2. ^ S. Grimm, The art and design of genetic screens: mammalian culture cells, in Nature Rev Gen, vol. 5, n. 3, 2004, pp. 179-189.
  3. ^ F. Wurm, Production of recombinant protein therapeutics in cultivated mammalian cells, in Nature Biotechnol, vol. 22, n. 11, 2004, pp. 1393-1398.
  4. ^ C. Hadfield, et al., G418-resistance as a dominant marker and reporter for gene expression in Saccharomyces cerevisiae, in Curr. Genet., vol. 18, n. 4, 1990, pp. 303–313, PMID 2174744.
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