Sviluppò la propria personalità nell'ambito dell'espressionismo, di cui è considerato uno dei massimi esponenti. Dal 1902 collaborò alla rivista Der Stürmer, diretta da René Schickele.
La sua natura cosmopolita lo portò ad interessarsi delle letterature straniere, in particolare di quella anglo-americana. Al primo volume di liriche Präludien (Preludi, del 1904), dalle immagini delicate e dalle molli cadenze alla Hofmannsthal, Stadler passò, con la raccolta posteriore Der Aufbruch (La riscossa, del 1914), a una scrittura più salda e ad una tematica più vasta, che accoglie i principali motivi espressionisti.