Sull'anno di nascita si trovano dati discordanti: a seconda delle fonti risulterebbe nato nel 1932,[2] nel 1934[3] , o nel 1943[4] o nel 1947,[senza fonte] a Kingston, in Giamaica.
Altri dubbi avvolgono la sua morte. La data è certa, il 6 maggio 1969 presso il manicomio Bellevue Asylum, dove Drummond fu internato nel 1965 dopo essere stato arrestato per l'omicidio della sua fidanzata, Margarita Mahfood, ed aver dato segni di problemi mentali.
Ufficialmente si trattò di un suicidio, ma non tutti credettero alla versione ufficiale. Alcuni colleghi di Drummond accusarono il governo di un complotto contro i musicisti di Kingston, altri invece pensarono ad una vendetta per la morte di Margarita Mahfood.