Il dodecanolo o alcool laurilico, è un composto organico prodotto industrialmente da olio di nocciolo di palma o olio di cocco. È un alcol grasso. Gli esteri solfati dell'alcool laurilico, in particolare il lauril solfato di sodio, sono molto usati come tensioattivi. Il sodio lauril solfato, il lauril solfato di ammonio e il sodio lauriletere solfato sono tutti usati negli shampoo . L'alcol laurilico è insapore e incolore con un odore floreale. [1]
Produzione e utilizzo
Nel 1993 la domanda europea di dodecanolo era di circa 60mila tonnellate all'anno (Tt/a). Può essere ottenuto dagli acidi grassi del palmisto o dell'olio di cocco e dagli esteri metilici mediante idrogenazione. [2] Può anche essere prodotto sinteticamente tramite il processo Ziegler. Un classico metodo di laboratorio prevede la riduzione Bouveault-Blanc del laurato di etile. [1]
Il dodecanolo è usato per produrre tensioattivi, oli lubrificanti, prodotti farmaceutici, nella formazione di polimeri monolitici e come additivo alimentare per esaltare il sapore. In cosmesi, il dodecanolo è usato come emolliente . È inoltre il precursore del dodecanale, importante fragranza, e dell'1-bromododecano, un agente alchilante per migliorare la lipofilia delle molecole organiche.
Tossicità
Il dodecanolo può irritare la pelle. Ha circa la metà della tossicità dell'etanolo, ma è molto dannoso per gli organismi marini. [3]
Mutua solubilità con acqua
La solubilità reciproca di 1-dodecanolo e acqua è stata quantificata come segue. [4]
Solubilità reciproca di acqua e 1-dodecanolo (98%, punto di fusione 24 °C), Peso %
| Temperatura, °C
|
Solubilità del dodecanolo in acqua
|
Solubilità dell'acqua nel dodecanolo
|
| 29.5
|
0.04
|
2.87
|
| 40.0
|
0,05
|
2.85
|
| 50.2
|
0.09
|
2.69
|
| 60.5
|
0,15
|
2.96
|
| 70.5
|
0.09
|
2.70
|
| 80.3
|
0.14
|
2.89
|
| 90.8
|
0.18
|
2.96
|
| deviazione standard
|
0.02
|
0.01
|
Note
- ^ a b Lauryl Alcohol, in Organic Syntheses, vol. 10, 1930, p. 62, DOI:10.15227/orgsyn.010.0062.
- ^ (EN) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, DOI:10.1002/14356007.a10_277.pub2.
- ^ MSDS Safety Sheet, su msds.chem.ox.ac.uk. URL consultato il 21 gennaio 2022 (archiviato dall'url originale il 16 luglio 2011).
- ^ Richard Stephenson and James Stuart, "Mutual Binary Solubilities: Water-Alcohols and Water-Esters", J. Chem. Eng. Data, 1986, 31, 56-70.
Bibliografia
- Merck Index, 12ª Edizione, 3464.
- Registrazione nella GESTIS Substance Database dell'stitute for Occupational Safety and Health
- GHS: GESTIS 035500
- Ford, S. G.; Marvel, C.S. (1930). "Alcol Laurilico". Sintesi Organiche. 10:62. doi:10.15227/orgsyn.010.0062
- Noweck, Klaus; Grafahrend, Wolfgang (2006). "Alcoli Grassi". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a10_277.pub2
- MSDS Safety Sheet Archiviato il 7 dicembre 2010 in Internet Archive.
- Richard Stephenson and James Stuart, "Mutual Binary Solubilities: Water-Alcohols and Water-Esters", J. Chem. Eng. Data, 1986, 31, 56-70
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