La sua carriera professionistica, durante la quale ha avuto come allenatori tra l'altro prima Glenn Hoddle e poi Ruud Gullit, è iniziata nel Chelsea nel 1989, a 18 anni, nel ruolo di centrocampista difensivo. Nel 1997 ha vinto la Coppa d'Inghilterra 1996/1997 e dopo sei stagioni con i Blues i dirigenti del Celtic sono riusciti ad ingaggiarlo. Nel 1998 ha vinto il campionato scozzese e la Coppe di Lega scozzese, venendo votato come miglior giocatore dalla Scottish Football Writers' Association. È quindi passato al Derby County, con cui ha disputato 4 stagioni, al Dundee, al Preston ed al Walsall.
