È noto per la sua interpretazione di Seaweed nel musical Hairspray, adattamento teatrale dell'omonimo film del 1988, e per il suo ruolo nella serie televisiva della TNTThe Closer.
Reynolds nasce in Virginia, a Richmond, che lascia nel 1996 per intraprendere la sua carriera come attore, giungendo infine in California dove ottiene una parte prima nello spettacolo di rivista Smokey Joe's Cafe e quindi nel tour dell'adattamento teatrale de La febbre del sabato sera. Si sposta quindi a New York, dove partecipa ai provini di vari spettacoli. Viene scritturato nel cast originale di Hairspray, ma ottiene il ruolo di Seaweed soltanto dopo tre letture del copione[1]. Per questa interpretazione, ottiene le candidature per un Tony Award e per un Drama Desk Award, entrambi per "Miglior attore non protagonista in un musical".
È quindi guest star in Senza traccia e The Guardian, prima del suo ingresso nel cast di The Closer, nella parte del sergente David Gabriel. Per l'interpretazione del personaggio, Reynolds si è basato sulle sue esperienze lavorative nel settore della sicurezza precedenti alla sua carriera come attore.