La stagione 2008-09 dei Colorado 14ers fu la 3ª nella NBA D-League per la franchigia.
I Colorado 14ers vinsero la Southwest Division con un record di 34-16. Nei play-off vinsero il quarto di finale con gli Erie BayHawks (1-0), la semifinale con gli Austin Toros (1-0), vincendo poi il titolo battendo in finale gli Utah Flash (2-0).