Quando Davide, conte di Huntingdon, viaggiò a nord per rivendicare il trono di Scozia nel 1124, era accompagnato da molti giovani nobili normanni. Tra questi Sir Symon de Ramesie (Sir Simon di Ramsey), che ricevette una donazione di terra nel Midlothian da Davide nel 1140.
XIV secolo e le Guerre di indipendenza scozzesi
Dalhousie, successivamente, appoggiò l'ascesa del re Robert the Bruce, diventando uno dei firmatari della lettera aperta al Papa, ora conosciuta come la Dichiarazione di Arbroath, che dichiarò l'indipendenza della Scozia nel 1320. Ebbe almeno due figli, William e Alexander. Alexander fu un famoso cavaliere, e per i suoi numerosi servizi venne nominato sceriffo di Teviotdale nel 1342. Questo suscitò la gelosia del Clan Douglas, che rivendicava l'ufficio come proprio. Sir William Douglas di Liddesdale fece imprigionare Alexander nel castello di Hermitage, dove lo lasciò morire di fame. Il fratello di Alexander, William, fu catturato nella battaglia di Durham nel 1346, sopravvivendo.
Sir John Ramsay di Auchterhouse combatté con William Wallace (1297-1303) e con Edward Bruce durante la conquista scozzese d'Irlanda (1317). Sir William Ramsay di Colluthie venne catturato dagli inglesi sia nella battaglia di Durham (1346) che quando combatté per i francesi a Poitiers (1356). Nel 1358 fu creato conte di Fife da Davide II.
Nel 1600, John Ramsay, uno dei pronipoti di Nicholas, uccise il conte di Gowrie e suo fratello, Alexander Ruthven, accusato di cospirazione contro Gowrie e di aver tentato di rapire il re. John fu nominato cavaliere e poi creato visconte Haddington (1606) e conte di Holderness (1621). Morì nel 1626 e, siccome nessuno dei suoi figli gli sopravvisse, la sua linea si estinse.
Il tenente colonnello Alexander Ramsay, reclutato dal fratello Andrew, comandò le forze scozzesi nella battaglia di Kringen nel 1612.