È nata a DeKalb, nello Stato dell'Illinois, da John Crawford e Jennifer Moluf. Suo fratello Jeff è morto di leucemia nel 1974, a soli quattro anni, e la Crawford ha fatto della leucemia infantile lo scopo principale delle sue attività benefiche,[3] destinando alla lotta a questa malattia parte dei suoi proventi.[4]
È stata scoperta per caso dal fotografo di un giornale, che la notò appena sedicenne mentre d'estate lavorava cimando le pannocchie di mais, e le scattò alcune foto. Queste ultime ebbero un feedback estremamente positivo al giornale nel quale lavorava il fotografo, tanto che convinsero Cindy ad iniziare la carriera di modella. Dopo il diploma alla High School, grazie alle due estati trascorse lavorando come modella, poté iscriversi alla facoltà di ingegneria chimica alla Northwestern University.
Cindy lasciò gli studi, comunque, a causa dei suoi impegni a tempo pieno nella carriera della moda. Dopo aver lavorato per il fotografo Victor Skrebneski a Chicago, con il quale raggiunse un discreto successo, si trasferì a New York nel 1986. Il cantante Prince, nel 1987, le dedicò una canzone intitolata Cindy C. contenuta nel suo LP The Black Album. Anche il cantautore italiano Gianni Togni le ha dedicato una canzone, Cindy Crawford, contenuta nell'album Singoli del 1992.
Nel 1989 firmò un contratto di 3 000 000 $ per 3 anni con il colosso cosmetico Revlon. Cindy è stata il volto di Revlon per 11 anni fino al 2000. Dal 1989 al 1995, Cindy fu conduttrice del programma di MTVHouse of Style. Nel 1992, in Norvegia, furono rimossi dei cartelloni con la sua immagine quando le autorità registrarono un incremento del 300% degli incidenti a causa delle distrazioni dei conducenti. Nel 1994 appare nel video Please come home for christmas di Jon Bon Jovi. Nel 1995 la modella ebbe il suo primo ruolo come attrice nel film Facile preda, la cui performance fu bocciata dalla critica, cosicché il film fu un totale fallimento. Sempre nello stesso anno diventò ambasciatrice nel mondo degli orologi Omega che tuttora rappresenta.
Nel 2002 lanciò il suo primo profumo, Cindy Crawford, con il colosso cosmetico Wella, a cui seguirono Feminine, Waterfalls e Summerday. Nel 2005 lancia una linea di arredamento per la casa Cindy Crawford Home con il colosso americano Rooms to go. La Crawford è stata ambasciatrice del marchio di bevande San Benedetto di proprietà della famiglia Zoppas, ruolo che nel 2021 è passato ad Elisabetta Canalis.
La Crawford è alta 1,76 m ed ha una figura snella e tonica, con occhi e capelli castani; un suo segno distintivo è un caratteristico neo marrone, in rilievo, che ha sul lato sinistro della bocca, che è stato definito da molti un “marchio di bellezza”. Fu la prima top-model a posare nuda per Playboy, la cui classifica delle cento donne più sexy del ventesimo secolo la vede quinta. È stata sulle copertine delle riviste più famose, come Vogue, W, People, ELLE, Allure. Nel 2002 fu definita da People una delle 50 donne più belle del mondo. A renderla popolare ha contribuito una serie di video con gli esercizi ginnici del suo personal trainer, che ebbero più successo del film Fair Game che la vedeva come protagonista.
Il primo matrimonio della Crawford fu con l'attore Richard Gere, che durò dal 1991 al 1995. Durante il matrimonio furono insistenti le voci circa una presunta omosessualità dei due, che tuttavia furono prontamente smentite da entrambi. Durante il loro matrimonio, Cindy posò in un servizio provocante con una cantante lesbica molto popolare, k.d. lang, sulla copertina di Vanity Fair nell'agosto 1993.
Nel maggio 1998 si è sposata con Rande Gerber, un proprietario di club, con il quale ha avuto due figli di nome Presley e Kaia.
La Crawford ha acquistato la compagnia di produzione Crawdaddy Inc. e inoltre ha stretto un accordo con la C&A, azienda per la quale ha disegnato una collezione di abiti autunno-inverno, che è uscita nel settembre 2012[8].
^abcdefCINDY CRAWFORD, su fashionmodeldirectory.com, FMD - The Fashion Model Directory. URL consultato il 26 settembre 2019 (archiviato il 24 marzo 2019).
«... il primo grande dolore della sua vita, la scomparsa dell’unico fratello Jeff nel 1974 per leucemia, la battaglia contro quella malattia ora la vede molto impegnata.»
«Divenuta famosa la top ha fatto della malattia che uccise suo fratello il fulcro delle sue opere benefiche, donando parte dei suoi guadagni dei calendari sexy a questa causa»