Cominciò la sua attività di comico nel 1993, riuscendo due anni dopo ad approdare al Saturday Night Live: nella popolare trasmissione, si mise in luce sia come imitatore (tra i vip interpretati figurano tra gli altri Antonio Banderas, Al Pacino, Bill Gates e Ricky Martin) sia come creatore di personaggi originali: uno dei più irriverenti fu senza dubbio Gay Hitler, una caricatura in chiave omosessuale del dittatore nazista.
Nel 1996 ebbe una piccola parte nella sitcomGrace Under Fire, trasmessa dalla ABC. Dal 1998 è anche attore cinematografico: il suo film d'esordio fu A Night at the Roxbury, frutto del sodalizio artistico con il collega Will Ferrell, in cui i due protagonisti rispolverano i Fratelli Butabi, scapestrati figli di papà già presentati al SNL. Nella pellicola Delgo e il destino del mondo (2008) presta la voce al personaggio di Filo.
Il 28 giugno 2008 si è sposato a Oakhurst (California) con la modella Sunshine Deia Tutt ma già il 10 agosto successivo la coppia annunciò l'intenzione di divorziare, cosa che avvenne nel febbraio 2009. Nel 2012 dà alle stampe il libro Peepers, a canticle.