Di gracile costituzione da bambino comincia a giocare mostrando subito talento. A soli 14 anni partecipa allo U.S. Amateur Championship. Non tralascia lo studio, laureandosi due volte: in ingegneria e in letteratura. Diventa poi avvocato e si dedica al golf come non professionista. Durante il suo picco di forma dal 1923 al 1930, dominò le competizioni per "dilettanti" (amateur) con numerosi successi anche in quelle aperte ai professionisti. Nel 1930 fece il Grande Slam, unico nella storia del golf, vincendo tutti i Major di allora: l'Open Championship, il campionato britannico per dilettanti The Amateur Championship, lo U.S. Open e lo U.S. Amateur, campionato per dilettanti statunitense.
Si ritirerà a 28 anni al culmine della sua carriera.
Muore nel 1971, a 69 anni, a causa di una rara malattia alla spina dorsale, la siringomielia. Nel 1974, tre anni dopo la sua morte, fu inserito nella World Golf Hall of Fame. È a vario titolo considerato tra i più grandi golfisti di tutti i tempi.