Mentre frequentava il college a Los Angeles, ottenne il suo primo ruolo come attore nel film La moglie sconosciuta (1959). Parallelamente lavorò come postino e insegnante. Tra il 1959 ed il 1963 recitò in The Many Loves of Dobie Gillis, interpretando Maynard G. Krebs. È ricordato soprattutto come protagonista della serie L'isola di Gilligan, alla quale prese parte in circa cento episodi tra il 1964 ed il 1967 (apparve anche in una puntata nel 1992).