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1. Struttura base della penicillina. 2. Struttura base della cefalosporina. In rosso l'anello β-lattamico.
Il β-lattame è un anello a 4 atomi che forma un'ammide ciclica (lattame), che costituisce il nucleo funzionale principale della classe di antibiotici detti β-lattamici.[1] Questo anello può trovarsi come unico costituente della molecola nei monolattamici, oppure associato ad un anello a 5 atomi (gruppo penam) o a 6 atomi monoinsaturo (cefem) in presenza o meno di un eteroatomo (carbapenemici, oxapenem, ecc).
Le due strutture principali usate nei farmaci sono l'acido 6-amminopenicillanico e 7-amminocefalosporanico, a cui poi si aggiungono gruppi funzionali caratteristici.[2]
Reattività
A causa della tensione dell'anello, i β-lattamici sono più reattivi alle condizioni di idrolisi rispetto alle ammidi lineari o ai lattamici più grandi. Questo ceppo è ulteriormente aumentato dalla fusione di un secondo anello, come si trova nella maggior parte degli antibiotici β-lattamici. Tale andamento è dovuto al carattere ammide del β-lattamici riducendo l'aplanarietà del sistema. L'atomo di azoto di un'ammide ideale è ibridatosp2 a causa della risonanza, e gli atomi ibridati sp2 hanno una geometria molecolare trigonale planare. Il Premio NobelRobert Burns Woodward descrisse un parametro h come misura dell'altezza della piramide trigonale definita dall'azoto (come l'apice) e i suoi tre atomi adiacenti. h corrisponde alla forza del legame β-lattame con numeri più bassi (più planare; più come ammidi ideali) essendo più forte e meno reattivo.[3]
I monolattamici hanno valori compresi tra 0,05 h e 0,10 ångström (A).[2]
Note
^ T. Gilchrist, Heterocyclic Chemistry, Harlow, Longman Scientific, 1987, ISBN0-582-01421-2.
