Dopo aver diretto e amministrato il teatro Repertory di Liverpool e il Royal Theatre, all'inizio della seconda guerra mondiale diede vita e diresse l'Entertainments National Service Association (E.N.S.A.), cioè l'organizzazione che curò durante tutto il conflitto i concerti e gli spettacoli per le forze armate britanniche. Grazie all'enorme peso che Dean aveva negli ambienti artistici e dello spettacolo inglesi, riuscì a utilizzare i migliori attori e cantanti del momento montando rappresentazioni e concerti non soltanto in Gran Bretagna ma anche in tutte le nazioni dove i britannici combatterono. Suoi spettacoli furono dati per le truppe inglesi anche a Roma dopo la liberazione; spesso gli spettacoli venivano organizzati addirittura nelle immediate retrovie del fronte.
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