Amminoglutetimide

Amminoglutetimide
Nome IUPAC
(RS)-3-(4-aminofenil)-3-etil-piperidine-2,6-dione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C13H16N2O2
Massa molecolare (u)	232.278 g·mol-1
Numero CAS	125-84-8
Numero EINECS	204-756-4
Codice ATC	L02BG01
PubChem	2145
DrugBank	DBDB00357
SMILES	CCC1(CCC(=O)NC1=O)C2=CC=C(C=C2)N
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	° C
Temperatura di ebollizione	° C
Dati farmacologici
Modalità di somministrazione	Orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	12.5 ± 1.6 ore
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 305+351+338 [1]

L'aminoglutetimide è un farmaco ad azione anti-steroidea. È commercializzato da Novartis come Cytadren.

Indicazioni

È clinicamente utilizzato nel trattamento della sindrome di Cushing^[2] e del carcinoma mammario.

Viene anche usato come droga di abuso da parte dei body-builder (culturisti).

Meccanismo d'azione

Agisce in due modi:

• bloccando l'aromatasi enzima che porta alla produzione di estrogeni partendo dall'androstenedione e testosterone.
• bloccando la conversione del colesterolo in pregnenolone inibendo l'enzima P450scc (Citocromi super famiglia P450) e diminuendo di conseguenza la sintesi di tutti gli ormoni steroidei.

A basse dosi, l'aminoglutetimide è solo un efficace inibitore dell'aromatasi, ma a dosi più elevate essa blocca efficacemente anche l'P450scc.

Note

1. Sigma Aldrich; rev. del 27.08.2012
2. Gross BA, Mindea SA, Pick AJ, Chandler JP, Batjer HH, Medical management of Cushing disease, in Neurosurgical focus, vol. 23, n. 3, 2007, pp. E10, DOI:10.3171/foc.2007.23.3.12, PMID 17961023.

Altri progetti

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Amminoglutetimide

Collegamenti esterni

• Cytadren dal sito dell'FDA (PDF), su fda.gov.
• Medline Plus, su nlm.nih.gov.