Siena er borg í miðju Toskana á Ítalíu og höfuðborg samnefndrar sýslu. Íbúar eru rúmlega 54 þúsund talsins (31. desember 2013). Borgin var stofnuð af Etrúrum. Hún stendur á nokkrum hæðum sem mynda syðsta hluta Chianti-fjalla, milli ánna Arbia, Merse og Elsa.
Borgin var einn helsti keppinautur Flórens um völd í héraðinu á miðöldum. Eftir stutt blómaskeið á endurreisnartímanum tók borginni hins vegar að hnigna. Árið 1555 lagði hertoginn af Flórens, Cosimo 1. de' Medici, borgina undir sig með aðstoð Karls 5. keisara.
Bankinn Banca Monte dei Paschi di Siena var stofnaður í borginni árið 1472 og er elsti banki heims sem enn er starfandi.
Helstu kennileiti í borginni eru Dómkirkjan í Siena, reist milli 1220 og 1370, og torgið Piazza del Campo þar sem frægar kappreiðar (Palio) eru haldnar árlega. Allur miðbærinn í Siena er á Heimsminjaskrá UNESCO frá 1995.