Uppruna bæjarins má rekja til rómversks virkis á 1. öld. Síðar byggðu Engilsaxar þar þorp. Chesterfield var kolanámubær fram á 20. öld og á milli 1981 og 2002 hurfu 15.000 störf í kolanámuiðnaðinum.
St Mary & All Saints-kirkjan er þekktasta kennileiti bæjarins með beygða turn sinn. Einn stærsti útimarkaður Englands er þar.