Pada Abad Pertengahan, Villingen adalah sebuah kota milik Austria. Semasa Reformasi Protestan, kota ini tetap Katolik. Villingen dikepung oleh Marsekal Tallard pada tahun 1704. Kolonel Von Wilstorff membangun pertahanan yang kokoh pada benteng yang sudah ketinggalan zaman dan setelah 6 hari pengepungan itu gagal.
Schwenningen masih menjadi desa hingga abad ke-19. Pada tahun 1858, pabrikjam pertama di kota ini dibganun, dan sejak saat itu pembuatan jam dan mekanik presisi menjadi industri yang kuat.
Sebagai bagian pembaharuan di Baden-Württemberg pada tahun 1972 Villingen dan Schwenningen digabungkan bersama-sama dengan desa-desa di sekitarnya. Namun, kedua paruh kota dipisahkan oleh dataran tinggi dan tetap berbeda satu sama lain.
