Pada tanggal 3 Oktober2006, satu hari sebelum ulang tahunnya, Stephen menjadi seorang kakek untuk pertama kalinya ketika Maggie dan tunangannya Peter Sarsgaard menjadi orang tua dari Ramona Sarsgaard yang lahir di New York City. Keluarganya merupakan keturunan dari keluarga bangsawan Gyllenhaal.