Sikloheksanol

Sikloheksanol^[1]

Nama
Nama IUPAC Cyclohexanol
Nama lain Sikloheksil alkohol, heksahidrofenol, hidrofenol, hidroksisikloheksana, Naksol Anol Heksalin Hidralin
Penanda
Nomor CAS	108-93-0^Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:18099^Y
ChEMBL	ChEMBL32010^Y
ChemSpider	7678^Y
DrugBank	DB03703^Y
Nomor EC
KEGG	C00854^Y
PubChem CID	7966
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4021894
InChI InChI=1S/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2^Y Key: HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2 Key: HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYAN
SMILES C1CCC(CC1)O
Sifat
Rumus kimia	C6H12O
Massa molar	100,158 g/mol
Penampilan	Cairan tak berwarna, kental. Higroskopis
Bau	Seperti kamper
Densitas	0,9624 g/mL, cairan
Titik lebur	25,93 °C
Titik didih	161,84 °C
Kelarutan dalam air	3,60 g/100 mL (20 °C) 4,3 g/100 mL (30 °C)
Kelarutan	larut dalam etanol, etil eter aseton, kloroform bercampur dengan etil asetat, minyak biji rami, benzena
Tekanan uap	1 mmHg (20 °C)[2]
kH	4,40 x 10^−6 atm-cu m/mol
Indeks bias (nD)	1,4641
Viskositas	41,07 mPa·s (30 °C)
Bahaya
Bahaya utama	Mudah terbakar, mengiritasi kulit Bereaksi hebat dengan oksidator
Lembar data keselamatan	MSDS for cyclohexanol
Frasa-R	R20 R22 R37 R38
Frasa-S	S24 S25
Titik nyala	67 °C (153 °F; 340 K)
Suhu swasulut	300 °C
Ambang ledakan	2,7-12%
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	2060 mg/kg (oral, mencit) 2200-2600 mg/kg (oral, kelinci)[3]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)	TWA 50 ppm (200 mg/m^3)[2]
REL (yang direkomendasikan)	TWA 50 ppm (200 mg/m^3)[2]
IDLH (langsung berbahaya)	400 ppm[2]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi

Sikloheksanol adalah senyawa organik dengan rumus kimia (CH₂)₅CHOH. Molekul ini terkait dengan cincin sikloheksana yang satu atom hidrogennya digantikan dengan gugus hidroksil.^[4] Senyawa ini berupa padatan higroskopis tak berwarna dan berbau seperti kamper, yang, dalam kondisi kemurnian tinggi, meleleh pada temperatur kamar. Milyaran kilogram diproduksi setiap tahunnya, terutama untuk prekursor nilon.^[5]

Produksi

Sikloheksanol diproduksi dengan oksidasi sikloheksana di udara, biasanya menggunakan katalis kobalt:^[5]

C₆H₁₂ + 1/2 O₂ → C₆H₁₁OH

Proses ini membentuk juga sikloheksanon, dan campuran ini ("minyak KA" untuk minyak keton-alkohol ) adalah bahan baku utama untuk produksi asam adipat. Oksidasi melibatkan radikal dan senyawa antaranya adalah hidroperoksida C₆H₁₁O₂H. Alternatif lain, sikloheksanol dapat diproduksi dengan cara hidrogenasi fenol:

C₆H₅OH + 3 H₂ → C₆H₁₁OH

Proses ini juga dapat disesuaikan untuk mendukung pembentukan sikloheksanon.

Reaksi dasar

Sikloheksanol mengalami reaksi utama dengan harapan terbentuk alkohol sekunder. Oksidasi menghasilkan sikloheksanon, yang dalam skala industri diubah menjadi oksim (En:oxime), suatu prekursor untuk kaprolaktam. Sesuai dengan percobaan laboratorium, oksidasi ini dapat dipengaruhi oleh asam kromat. Esterifikasi secara komersial menghasilkan disikloheksiladipat dan disikloheksilftalat, yang digunakan sebagai senyawa pemlastis (En: plasticizer). Memanaskan sikloheksanol dengan adanya katalis asam akan mengubah sikloheksanol menjadi sikloheksena.^[5]

Struktur

Sikloheksanol sekurang-kurangnya memiliki dua fasa padat. Salah satunya berupa kristal plastik.

Aplikasi

Seperti yang dijelaskan di atas, sikloheksanol adalah bahan baku penting dalam industri polimer, pertama sebagai prekursor untuk nilon, dan juga untuk berbagai zat pemlastis. Sebagian kecil digunakan sebagai pelarut.

Keselamatan

Sikloheksanol bersifat toksis: nilai ambang batas (NAB) uapnya selama 8 jam adalah 50 ppm.^[5] Konsentrasi IDLH adalah 400 ppm, berdasarkan studi terhadap toksisitas oral akut pada hewan.^[6] Beberapa studi telah dilakukan untuk menguji sifat karsinogennya, tetapi studi pada mencit menemukan bahwa senyawa ini memiliki efek co-karsinogen.^[7]

Referensi

1. Merck Index, 11th Edition, 2731.
2. "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0165". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
3. "Cyclohexanol". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
4. Lide, D. R., ed. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (edisi ke-86). Boca Raton (FL): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5. 
5. Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
6. CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
7. [1] Diarsipkan 2013-01-05 di Archive.is Lucrecia Márquez-Rosado, Cristina Trejo-Solís 2, María del Pilar Cabrales-Romero, Evelia Arce-Popoca, Adolfo Sierra-Santoyo, Leticia Alemán-Lazarini, Samia Fatel-Fazenda, Claudia E. Carrasco-Legleu, Saúl Villa-Treviño, "Co-carcinogenic effect of cyclohexanol on the development of preneoplastic lesions in a rat hepatocarcinogenesis model", Molecular Carcinogenesis, Vol. 46, No. 7, Pages 524 - 533, March 2007.