Road to Singapore adalah sebuah film komedi semi-musikal Amerika Serikat tahun 1940 garapan Victor Schertzinger dan menampilkan Bing Crosby, Dorothy Lamour dan Bob Hope. Berdasarkan pada sebuah cerita karya Harry Hervey, film tersebut berkisah tentang dua playboy yang berusaha untuk melupakan hubungan cinta pada masa sebelumnya di Singapura Britania, dimana mereka bertemu seorang wanita cantik. Didistribusikan oleh Paramount Pictures, film tersebut menandai debut seri film populer dan berjangka panjang "Road to ..." yang menampilkan trio tersebut, yang secara keseluruhan berjumlah tujuh. Para pemeran pendukungnya meliputi Charles Coburn, Anthony Quinn, dan Jerry Colonna.
