Boleslavsky memulai debut pertamanya di atas panggung sebagai seorang aktor di Odessa pada tahun 1904.[1][2] Pada tahun 1906, ia masuk Sekolah Seni Teater Moskow (MAT) di bawah bimbingan sutradara Konstantin Stanislavsky.[1][2] Boleslawski awalnya mendukung Revolusi Rusia pada tahun 1917 dan kemudian ia menyutradarai film propagandaUni Soviet yang berjudul Bread (1918), tetapi ketika Tentara Merah menyerang Polandia pada tahun 1920, ia kembali ke tanah airnya untuk melawan mantan rekan-rekannya.[2] Boleslawski pada dasarnya meruapakan sutradara aktor yang menyesuaikan dirinya dengan keanggunan dan efisiensi pada sistem studio Hollywood..[2] Pada tahun 1933, ia menulis Acting: The First Six Lessons, salah satu analisis bahasa Inggris pertama yang menggunakan metode Stanislavsky..[2]