Sasha biasa tampil cuek dan tomboy. Sikap itu membuat orang tua dan sahabatnya, Roland dan Lola di sekolah geleng-geleng kepala. Semua itu tidak Sasha pedulikan sampai ia berjumpa dengan seorang cowok ganteng, Arnold, Sasha lalu merasa naksir dan penasaran kepada Arnold. Kemudian ia mendapat info sosok tersebut merupakan teman sekolah Dina pacar Roland.
Sasha kemudian dibantu oleh Lola, Dina, dan Dondon temannya yang juga naksir Lola untuk pacaran dengan Arnold. Dengan syaratnya Sasha harus tampil feminim sesuai kriteria cewek ideal Arnold. Sasha pun mengubah penampilannya. Ia tak berani mengaku suka basket, bahkan berusaha memakai sepatu hak tinggi. Belakangan ketahuan bahwa Arnold hanya mempermainkan Sasha, Rolandlah yang diam-diam menyimpan hati pada Sasha, karena ia mengerti kalau penampilan tomboy Sasha itu disebabkan oleh sebuah trauma. Kakak perempuannya yang feminim tewas gara-gara diperkosa sekelompok pemuda jalanan.
Ost. Me vs High Heels adalah album kompilasi yang diproduksi pada tahun 2005 untuk mengiringi film Me vs High Heels yang dibintangi oleh Ayushita dan Dwi Andhika.
Lagu utama dalam album ini adalah lagu You yang dinyanyikan oleh Ten 2 Five.
