Annual Grammy Awards ke-41 diadakan pada 24 Februari 1999, di Shrine Auditorium, Los Angeles. Acara tersebut menghargai para musisi dari tahun 1998. Lauryn Hill adalah penerima utamanya, memenangkan total 5 penghargaan termasuk Album Tahun Ini dan Artis Baru Terbaik.[1]
