sejak status Kota Kupang dinaikkan menjadi kota madya, S. K. Lerik yang sebelumnya menjabat sebagai Wali Kota Administratif, ditunjuk menjadi Penjabat Wali Kota hingga dilakukan pengangkatan pejabat wali kota definitif (25 April 1996–22 April 1997)
selama masa peralihan ini, Kepala Biro Umum Setda. Prov. NTT, George M. Hadjoh bertugas sebagai Penjabat Wali Kota (22 Agustus 2022–22 Agustus 2023)
selama masa peralihan ini, Sekretaris Daerah Kota Kupang, Fahrensy P. Funay bertugas sebagai Penjabat/Pelaksana Harian Wali Kota (22 Agustus 2023–23 Agustus 2024)
sebelum pemilihan wali kota tahun 2024, Staf Ahli Gubernur NTT, Linus Lusi bertugas sebagai Penjabat Wali Kota (sejak 24 Agustus 2024)
^ Wali Kota Kupang pertama yang dipilih secara langsung oleh rakyat Kota Kupang
^ Pada tanggal 26 Oktober 2016 sampai 11 Februari 2017, Wali Kota Jonas Salean dan Wakil Wali Kota Hermanus Man berstatus cuti kampanye sehingga roda pemerintahan dijalankan oleh Plt. Wali Kota Johanna Lisapally
^Sebelumnya menjabat sebagai wali kota administratif Kota Kupang
^Merupakan Wali Kota terpilih untuk periode kedua. Namun pelantikannya ditunda karena dugaan suap dalam porses pemilihannya, untuk sementara ditunjuk menjadi Penjabat Wali Kota
^Asisten Tata Pemerintahan Setda Prov. NTT. Segera setelah menerima jabatan sebagai Penjabat Wali Kota, Piet Tallo menunjuk Yos Mamulak sebagai Pelaksana Harian Penjabat Wali Kota
^Asisten 1 Setda NTT, ditunjuk menjadi pelaksana tugas sehubungan dengan halangan tetap yang dialami Wali Kota dan Wakil Wali Kota karena bercuti kampanye
^Luitnan, Ishak Arries. "Sejarah Kota Kupang". Pemerintah Kota Kupang. Dinas Komunikasi dan Informatika Kota Kupang. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2018-01-15. Diakses tanggal 3 Januari 2018.