Meskipun menerima beberapa kritik pada tahun 2005, karena pendekatannya yang "keras kepala", namun Kolles tetap berhasil mempertahankan posisinya sebagai Direktur Pelaksana tim, dan memimpin peluncuran sasis Midland M16 sebelum musim 2006 dimulai.[4] Setelah pengambilalihan tim oleh Spyker, lalu Force India, dia tetap bertahan sebagai direktur pelaksana.
Pada bulan November 2008, diumumkan secara resmi bahwa ketua tim Force India, yaitu Vijay Mallya, akan mengambil alih peran sebagai Kepala Tim untuk tahun 2009, dan meninggalkan Kolles tanpa peran utama dalam tim. Dia tetap dikontrak oleh tim hingga tanggal 31 Oktober2009, ketika dia mengundurkan diri sebagai direktur.[5]
Musim 2010, setelah sempat absen selama satu musim, Kolles kembali lagi ke dalam ajang F1, pada saat ia ditunjuk sebagai manajer untuk tim HRT F1 menggantikan posisi Adrián Campos.
Pada bulan Juli 2013, terungkap bahwa Kolles sebelumnya mencoba memeras bos Mercedes-BenzMotorsport, yaitu Toto Wolff, setelah dia diduga merekam Wolff membuat komentar negatif tentang manajemen Tim F1 Mercedes. Keduanya menyelesaikan masalah ini secara pribadi.[8]